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(一)對何為出租人“出賣”行為的判斷標準
承租人的優先購買權，自租賃合同生效時同時成立。但是，按照前述法律和司法解釋的規定，承租人的優先購買權只能在出租人出賣房屋時才能行使。那么，如何界定“出賣”的含義，就成為可否行使優先購買權的前提之一。
1.“出賣”范圍的判斷標準
所謂“出賣”，其本身的含意是相對清晰的，即所有權人以轉讓所有權為目的，有償的將物之所有權移轉于他人的行為。那么，贈與、遺贈、繼承等無償轉讓所有權的情形，因不符合買賣的特征，所以，承租人不得主張行使優先購買權。同樣，在因公共利益或其他原因而導致的房屋被征收、征用等情況下，由于房屋的轉讓與否，所有權人完全不能決定，因此，也不存在承租人行使優先購買權的問題。
2.一些特殊的買賣中承租人能否行使優先購買權的判斷標準
(1)互易
互易是指特定物與特定物之間的交換。因特定物所具有的特性不是所有人都能夠提供的，所以，互易的情況下，承租人往往是不能提供互易的對價物的，從而在事實上不具備優先購買的同等條件而無法行使優先購買權;當然，這并不是說互易的情況下，承租人當然沒有優先購買權。實際上，如果交換的標的物為可替換物，或者承租人也能夠提供的，則承租人仍然可以行使其優先購買權。
(2)拍賣
拍賣是一種公開競買的特殊買賣形式。基于以下幾點原因，通說認為拍賣時無優先購買權的適用。第一，拍賣方式具有較強的公示性，第三人無須知道以此方式出賣的標的物上的權利或負擔，按此程序即可獲得合法所有權，并排除相關權利人的追索。第二，拍賣以“價高者得”為原則，無“同等條件”可言，如果允許權利人行使優先購買權，無疑是對拍賣基礎準則的破壞，使其他競買人失去參加競買的意義。第三，拍賣中允許優先購買權行使，則“應買之人勢必銳減，賣價難免偏低，一方面不利于債權人及拍賣物之所有人，他方面亦不免造成偏惠優先承買人之結果”。第四，拍賣中雖排除優先購買權，但只要出賣人通知承租人參加競買，承租人仍可與他人共同競買，其購買的機會等同于優先購買權的行使，自身并未受損害。因此，在租賃房屋拍賣時，只要出賣人及時通知承租人參加競拍即可。
(3)招標
招標與拍賣有所不同，招標最終的定標權掌握在出賣人手中，如此優先購買權人似乎可以同等條件主張優先購買權。但我們認為，通常情況下，出賣人進行招標時，所考慮的不僅是價格因素，其中的招標條件較為復雜，不免夾雜其他特定化要求，甚至是社會利益的考慮，而優先購買權人未必能滿足這些要求，因此在招標的情況下也不宜適用優先購買權。
(4)強制執行
優先購買權的行使對象是出賣方，但在依強制執行方式出賣的場合，出賣已非出賣人的意愿，而受執行機關控制，由其酌情決定，故優先購買權無法適用;而且優先購買權人與執行機關間不存在產生優先購買權的基礎法律關系，優先購買權人也不得向執行機關主張優先購買權。因此，在強制執行情況下，無優先購買權的適用。
(二)對“同等條件”理解和適用的判斷標準
承租人在“同等條件”下有權購買出租人出賣的租賃物，此處所稱的“同等條件”，是指承租人與第三人購買出租房屋時的購買條件(如價格、數量、質量、履行方式等)相同或大體相同。在具備“同等條件”的情況下，承租人可以優先購買，這是承租人優先購買權的核心內容，也是權利行使的實質要件。
審判實踐中對“同等條件”的理解形成了兩種不同的觀點。一是絕對同等說，即認為承租人認購的條件應與其他買受人絕對相同和完全一致。二是相對同等說，即認為承租人購買條件與其他買受人條件大致相等，便為有同等條件。前一觀點在適用中過于嚴格，尤其在其他買受人所提供的條件(如提供某種機會)承租人無法做到，但可以多付金錢的辦法彌補這些附加條件的不足時，則不能苛求承租人提出的條件須與其他買受人的條件完全一致。后一觀點在適用中濃縮性過大，不利于操作。我們認為，審判實踐中對“同等條件”可依如下原則和內容予以理解與適用。
1.對于出租人與第三人一般意義上的買賣行為，應以絕對同等說理解，即承租人的購買條件須與第三人所為的承諾完全一致。所謂一般意義上的買賣系指出租人與第三人間合同條款未作特別約定，可適用于一般任何人的買賣。“同等條件”的內容包括價格支付方式、交易時間等合同主要條款，其中價格條件是首位且最主要的考量因素。
2.對于出租人與第三人間有特別約定的特殊情況下的買賣行為，應以相對同等說理解，即在此類特殊情況下，對承租人所提條件與第三人所為承諾應做具體比較分析，如兩者均能給出賣人以大致相等的對待給付，即可視為同等條件。歸納起來，所謂的特殊情況及其具體處理主要有：
因此，不能把出租人的通知義務當然的確定為“提前”3個月。如果是這樣的話，出租人就不能先和第三人商議買賣的條件，而必須提前3個月想好買賣的條件并通知承租人后，再去尋找買方了。如果先和第三人商議好了買賣條件，在通知出租人，就不是“提前”通知，而是“事后”通知，又不符合規定的要求一了。由此可見，對出租人的通知義務如此表述，顯然是不符合邏輯的。
(三)對哪些事項應當“通知”的判斷標準
出租人在通知承租人時，應當通知自己有出賣的意思，還是通知準備出賣的條件，實踐中也有不同的看法。我們認為，應當是對出賣條件的通知更為恰當。因為優先購買權的行使必須以“同等條件”為之，如果通知的內容僅為出賣意圖，沒有具體的買賣條件，承租人也根本就無法行使優先購買權。以出賣意思為準，將使出租人以完成了通知義務為借口損害承租人利益。其次，出租人若僅以出賣意圖為通知，承租人也只能以是否購買的意圖做回復，此后當出租人再以具體出賣條件通知承租人時，又涉及“3個月”的行使期限是否應當重新計算，如何計算的問題;而以出賣條件為內容，就不存在這些適用上的麻煩。從大陸法各國的規定來看，出賣人通知的內容也都是具體的出賣條件。
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